ClickOnceとWindowsインストーラの使い分け
http://www.microsoft.com/japan/msdn/net/general/clickoncevsinstaller.asp
デプロイメントについて調べているところなので、自分の覚え書きとして投稿しておきます。
前半はさらっと流していい内容だと思います（ClickOnceとかWindowsインストーラの概要を知らないようならば読んでおくほうがいいと思いますけど）。
記事後半の、それぞれの特徴の比較表と使い分けの基準リストとが役に立つと思います。